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| 1° turno | mercoledì 23 agosto 1989 | Napoli - Monza (1-1) | |||
| 2° turno | mercoledì 30 agosto 1989 | Napoli - Reggina (2-0) | |||
| 3° turno | mercoledì 10 gennaio 1990 | Napoli - Bologna (2-0) | |||
| 3° turno | mercoledì 24 gennaio 1990 | Fiorentina - Napoli (1-1) | |||
| Semifinale | mercoledì 31 gennaio 1990 | Milan - Napoli (0-0) | |||
| Semifinale | mercoledì 14 febbraio 1990 | Napoli - Milan (1-3) | |||